乙烯基溴化鎂（Vinylmagnesium bromide）作為格氏試劑（Grignard reagent）的一種，在有機化學實驗室中具有重要應用，尤其在構建碳-碳鍵和合成復雜分子中扮演關鍵角色。其化學式為CH?=CHMgBr，兼具乙烯基的獨特反應性和格氏試劑的強親核性，使其成為合成不飽和化合物的重要工具。

1. 與羰基化合物的加成反應

乙烯基溴化鎂最常見的應用是與醛、酮、酯等羰基化合物發生親核加成反應。例如：

- 與醛/酮反應：生成烯丙醇類化合物（RCH?CH=CHOH），反應中乙烯基作為親核基團進攻羰基碳，隨后水解得到產物。這類反應廣泛用于合成含雙鍵的醇，為后續官能團轉化（如氧化、環化）提供基礎。

- 與酯或酰氯反應：生成烯基酮或延長碳鏈的化合物，進一步擴展分子結構的復雜性。

2. 構建不飽和碳鏈

乙烯基的引入能夠直接形成碳-碳雙鍵，為合成天然產物（如萜類、甾體）或藥物分子（如維生素D類似物）提供關鍵中間體。例如，在紫杉醇或某些抗癌藥物的合成中，乙烯基溴化鎂用于構建特定雙鍵結構。

3. 立體選擇性合成

通過控制反應條件（如溫度、溶劑），乙烯基溴化鎂的加成可表現出一定的立體選擇性，生成順式或反式產物。這對合成具有特定立體構型的分子（如手性藥物）尤為重要。

4. 其他應用

- 與二氧化碳反應：生成乙烯基羧酸，進一步用于聚合物或功能材料合成。

- 制備金屬有機化合物：作為中間體參與過渡金屬催化反應（如交叉偶聯）。

5. 操作注意事項

乙烯基溴化鎂對水和氧氣高度敏感，需在無水無氧條件（如氬氣保護、Schlenk技術）下操作。實驗室中通常現制現用，或儲存于嚴格干燥的四氫呋喃（THF）溶液中。

總結

乙烯基溴化鎂以其高效構建碳-碳雙鍵的能力，成為有機合成中不可或缺的試劑。其在藥物開發、天然產物合成及功能材料制備中的廣泛應用，凸顯了其化學多功能性和實用價值。盡管操作條件苛刻，但其在復雜分子合成中的獨特作用使其持續受到科研與工業領域的重視。