乙烯基溴化鎂（CH?=CHMgBr）是一種重要的格氏試劑（Grignard reagent），在有機合成中廣泛用于構建碳碳鍵和引入乙烯基官能團。其主要應用包括以下幾個方面：

1. 與羰基化合物的親核加成

乙烯基溴化鎂可與醛、酮、酯等羰基化合物反應，生成含乙烯基的醇類產物。例如：

- 與醛反應：生成烯丙基伯醇（RCH?CH=CH?OH），進一步脫水可形成共軛二烯烴。

- 與酮反應：生成含乙烯基的叔醇（R?C(OH)CH=CH?），這類結構常見于天然產物（如萜類化合物）的合成中。

- 與酯反應：生成β-羥基酯或經酸化后得到羧酸衍生物，適用于復雜分子的模塊化構建。

2. 乙烯基引入與碳鏈擴展

作為強親核試劑，乙烯基溴化鎂可將乙烯基（-CH=CH?）直接引入目標分子，顯著擴展碳鏈。例如：

- 合成烯烴類藥物中間體：如維生素A、類胡蘿卜素等分子中的共軛烯烴結構常通過此試劑構建。

- 制備功能性高分子單體：如合成含乙烯基的聚合物前體（如苯乙烯衍生物）。

3. 共軛加成與環化反應

乙烯基溴化鎂可與α,β-不飽和羰基化合物發生邁克爾加成，生成1,4-加成的產物，用于構建多取代環狀化合物（如環己烯衍生物）。此外，其乙烯基還可參與環化反應，形成五元或六元環結構，這在天然產物全合成（如萜類、生物堿）中尤為重要。

4. 過渡金屬催化偶聯反應

在鈀、鎳等過渡金屬催化下，乙烯基溴化鎂可作為乙烯基供體參與交叉偶聯反應（如Kumada偶聯），與芳基或烯基鹵化物結合生成聯烯或芳基乙烯基化合物。這類反應在藥物化學中用于構建芳環-烯烴骨架（如抗炎藥或抗癌藥中間體）。

5. 特殊應用

- 合成金屬有機化合物：作為配體前體，與過渡金屬配位形成催化活性物種。

- 構建手性中心：通過不對稱誘導反應，生成含乙烯基的手性醇或胺類化合物。

注意事項

乙烯基溴化鎂需在嚴格無水無氧條件下使用（通常以乙醚或THF為溶劑），且對水、氧氣、酸性質子敏感，需通過淬滅（如稀鹽酸）終止反應。其高反應活性使其成為復雜分子合成的關鍵工具，廣泛應用于藥物開發、材料科學及天然產物合成領域。