乙烯基溴化鎂（CH?=CH-MgBr）是一種重要的Grignard試劑，在有機合成中作為強親核試劑廣泛用于構建碳-碳鍵，尤其在引入乙烯基（烯烴）結構方面具有獨特價值。其作用及特點可概括如下：

1. 親核反應與烯烴構建

乙烯基溴化鎂通過親核進攻羰基化合物（如醛、酮、酯），生成含乙烯基的醇類產物。例如：

- 與醛/酮反應：生成乙烯基取代的仲醇或叔醇，如與丙酮反應生成(CH?)?C(OH)CH?CH?。

- 與酯反應：生成β,γ-不飽和酮，進一步水解可得烯丙基酮類化合物。

- 與二氧化碳反應：生成丙烯酸衍生物，擴展了羧酸類化合物的合成路徑。

2. 共軛體系的拓展

乙烯基的雙鍵特性使其參與共軛加成反應，例如與α,β-不飽和羰基化合物（如丙烯酸酯）發生1,4-共軛加成，生成γ,δ-不飽和產物。這在構建復雜共軛分子（如天然產物或藥物分子）中尤為重要。

3. 立體化學控制

乙烯基溴化鎂的反應通常保留雙鍵構型（順式或反式），為立體選擇性合成提供可能。例如，與手性酮反應時，可通過空間位阻控制產物立體化學。

4. 局限性及注意事項

- 位阻效應：乙烯基的空間位阻可能降低反應活性，需調整條件（如升高溫度或延長反應時間）。

- 官能團兼容性：對水、氧氣敏感，需嚴格無水操作；與強酸性或含活潑氫的化合物（如醇、胺）不兼容。

- 副反應風險：高溫下可能發生自身偶聯或雙鍵異構化。

5. 應用實例

- 藥物合成：用于構建抗病毒藥物中的烯丙基片段。

- 材料化學：合成含烯烴結構的功能高分子單體。

- 天然產物合成：如萜類化合物中乙烯基側鏈的引入。

總結

乙烯基溴化鎂通過高效構建碳-碳鍵和引入烯烴結構，成為有機合成中不可或缺的工具。其反應靈活性與立體選擇性使其在復雜分子合成中占據重要地位，但需謹慎控制反應條件以避免副反應。