溴化苯鎂（苯基溴化鎂，C?H?MgBr）是一種常用的格氏試劑，在有機合成中扮演重要角色。其制備通常以鎂屑與溴苯為原料，在無水乙醚或四氫呋喃（THF）中反應生成。該反應需嚴格無水無氧操作，因格氏試劑對水和氧氣高度敏感，遇水會劇烈水解生成苯和氫氧化鎂，同時釋放可燃性甲烷氣體，存在安全隱患。反應啟動時可能需輕微加熱或加入少量碘作為引發劑，待溶液微沸后撤去熱源，維持溫和回流至鎂完全消耗。應用領域 溴化苯鎂作為強親核試劑，廣泛應用于構建碳-碳鍵： 1. 與羰基化合物反應：與醛、酮反應生成仲醇或叔醇，例如與丙酮反應生成二苯基-2-丙醇。 2. 羧酸衍生物轉化：與酯或酰氯作用生成酮或三級醇，亦可與二氧化碳反應?殺郊姿帷? 3. 雜環合成?翰斡牘菇ㄒ┪鎦?間?澹緲棺榘芬┗蛘蟯醇戀謀交方峁埂? 4. 金屬配合物制備：作為苯基源用于合成過渡金屬有機化合物。安全與操作要點 1. 嚴格無水環境：溶劑需經分子篩干燥，裝置需預先烘烤并通惰性氣體（如氮氣）保護。 2. 控制反應溫度：避免局部過熱導致副反應或試劑分解，可通過冰浴調節。 3. 淬滅方法：反應結束后需緩慢加入飽和氯化銨溶液或稀酸淬滅，防止劇烈放熱引發噴濺。 4. 儲存條件：短期存放需密封避光，充入惰性氣體，長期建議現制現用。常見問題處理 - 反應難以啟動：可添加微量碘或預活化的鎂屑促進引發。 - 產率偏低：檢查試劑純度及裝置密封性，避免微量水分或氧氣進入。 - 后處理困難：通過分液或蒸餾分離產物，必要時采用柱層析純化。溴化苯鎂的高反應活性使其成為復雜分子合成的關鍵工具，但操作者需兼具嚴謹的實驗技能與安全意識，以充分發揮其價值并規避風險。