溴化苯基鎂（Phenylmagnesium Bromide，C?H?MgBr）是一種典型的格氏試劑（Grignard reagent），在有機合成中具有重要應用。其溶液通常以乙醚或四氫呋喃（THF）為溶劑，呈現深棕色或灰褐色，具有高反應活性，廣泛用于構建碳-碳鍵及合成復雜有機分子。 制備方法溴化苯基鎂的制備遵循格氏試劑的經典合成路徑：在無水無氧條件下，將干燥的鎂屑與溴苯（C?H?Br）于乙醚或THF中反應。反應需嚴格隔絕水分和氧氣，微量碘或已活化的鎂常作為引發劑。反應式為： C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反應放熱，需控制溫度以避免劇烈沸騰。完成后，溶液可直接用于后續反應。 化學性質與應用1. 親核加成：溴化苯基鎂的強親核性使其能與羰基化合物（醛、酮、酯）反應。例如，與甲醛反應生成芐醇，與酮反應生成叔醇，是合成醇類的重要途徑。 2. 與CO?反應：在干冰條件下，其與二氧化碳反應生成苯甲酸（C?H?COOH），常用于羧酸制備。 3. 交叉偶聯：在過渡金屬催化下，可與鹵代烴發生偶聯反應（如Kumada偶聯），構建芳基-烷基或芳基-芳基鍵。 安全與儲存溴化苯基鎂溶液高度易燃且對水敏感，遇水劇烈分解生成苯和氫氧化鎂，并釋放可燃氣體（甲烷），可能引發燃燒或爆炸。操作需在惰性氣體（氮氣/氬氣）保護下進行，穿戴防護裝備。儲存時需密封避光，置于陰涼處，溶劑揮發可能導致固體殘留，需謹慎處理。泄漏時應用干燥沙土覆蓋，禁止用水沖洗。 注意事項* 實驗前確保裝置干燥，試劑無水。 * 淬滅反應時需緩慢加入飽和氯化銨溶液或稀酸，避免放熱失控。 * 廢液處理需中和至中性，并按危險化學品規范處置。作為有機合成中的“萬能試劑”，溴化苯基鎂極大拓展了復雜分子合成的可能性，但其高反應性要求實驗者具備扎實的操作技能與嚴格的安全意識。